Tra i più interessanti registi indipendenti del cinema americano, attento alle psicologie dei personaggi e alle brutture culturali del suo paese, ha saputo dare spazio alle minoranze, di cui egli stesso ha sempre fatto parte. Rispetta il valore letterario della sceneggiatura, con un grande gusto pittorico porta sullo schermo controversi temi morali ed etici (su tutti lo smarrimento della giovinezza e l'accettazione della propria omosessualità).

Il debutto cinematografico
Il padre è un commesso viaggiatore e Van Sant trascorre un'infanzia movimentata, spesso in giro per il mondo. La mancanza di una residenza fissa lo induce a conoscere realtà diverse fin da piccolo; un'educazione aperta che ha sicuramente influenzato l'avvenire dell'artista. Durante il college si appassiona alla pittura e al cinema. Gira alcuni cortometraggi a basso costo, in Super 8, poi decide di trasformare la sua vocazione in professione e si iscrive alla Rhode Island School of Design, prestigioso istituto d'arte sperimentale. Dopo il diploma si trasferisce a Los Angeles, dove conosce il regista Ken Shapiro e molti aspiranti attori di Hollywood, un ambiente stimolante che lo ispira a scrivere e dirigere il mediometraggio in 16 mm Alice in Hollywood (1981), lavoro d'avanguardia che lo fa conoscere come artista indipendente, libero dalle tendenze stilistiche del momento. Qualche anno più tardi debutta alla regia del lungometraggio Mala Noche (1987), racconto di un amore folle tra Walt Curtis e un immigrato messicano.

La sperimentazione dei cortometraggi
Continua a mettersi alla prova dietro la macchina da presa con una serie di cortometraggi brillanti incentrati sulla rappresentazione della vita di persone che vivono ai margini della società: l'esperienza in carcere di un giovane americano in Ken Death Gets Out of Jail (1987), l'incontro travolgente tra un ragazzo e un vecchio signore in My New Friend (1987), Five Ways to Kill Yourself (1987) e il pungente Thanksgiving Prayer, malinconica ballata musicale sui miti del sogno americano, realizzata assieme allo scrittore W.S. Burroughs. I due film successivi, Drugstore Cowboy (1989) e Belli e dannati (1991), entrambi a sfondo omosessuale, lo impongono definitivamente nel circuito indipendente. Van Sant, dichiaratamente gay, riporta su pellicola la discriminazione sessuale senza fare del moralismo spiccio. In Drugstore Cowboy prende ad esempio un gruppo di tossici svagati a zonzo per gli States, mentre in Belli e dannati pone l'attenzione sulla storia di due adolescenti, River Phoenix e Keanu Reeves, che si prostituiscono sui marciapiedi del Nord-Ovest.

Una cowgirl, un'ambiziosa giornalista televisiva e un genio ribelle
La lucidità narrativa che lo ha contraddistinto fino a questo momento, viene meno in Cowgirl - Il nuovo sesso (1993), tratto dall'omonimo romanzo di Tom Robbins, un viaggio nel mondo della trasgressione, film cult della controcultura hippy ma un po' confuso e provocatore, malgrado le eccellenti interpretazioni di Uma Thurman e la "contessa" John Hurt. Le cose migliorano con il successivo Da morire (1995), con Nicole Kidman (premiata con il Golden Globe) e Matt Dillon, commedia grottesca sul potere malsano della tv. Nello stesso anno collabora con Allen Ginsberg e realizza il cortometraggio Ballad of the Skeletons, poi si dedica al progetto di Will Hunting genio ribelle (1997). Il film, scritto e interpretato dai giovani interpreti Matt Damon e Ben Affleck, sulle note della canzone "Miss Misery" di Elliott Smith, racconta le tribolazioni di un "diverso" alla conquista di un posto nel mondo, tra la passione nascosta per la matematica e l'amore per una ragazza.

Psycho e la trilogia sulla giovinezza
Segue Psycho (1998), remake fedelissimo del capolavoro hitchcockiano per il quale vince il Razzie Award come peggior regista dell'anno (malgrado la critica ne avesse apprezzato la riflessione estetica sulle immagini clonate), e Scoprendo Forrester (2000), emozionante rilettura del mito dello scrittore J.D. Salinger, occasione per continuare a riflettere sull'età di passaggio di un ragazzino del Bronx che diventa amico di un cupo e affascinante mentore (Sean Connery). Con Gerry (2002), viaggio nel deserto di due ragazzi dallo stesso nome (la continuità autoriale viene confermata dalla presenza di Matt Damon e Casey Affleck), inaugura la trilogia dedicata alla giovinezza, indissolubilmente legata alla morte. I capitoli successivi, Elephant (Palma d'Oro al Festival di Cannes 2003) e Last Days, sono i ritratti malinconici (il primo ispirato alla tragica sparatoria avvenuta alla Columbine nel 1999, il secondo agli ultimi giorni del cantante Kurt Cobain, trovato morto nella casa di Seattle il 5 aprile 1994), di una generazione di disorientati tipi umani, sbandati e smarriti in una realtà che non sentono propria.

Gli skaters di Portland
Grande cultore musicale, alternativamente alla carriera cinematografica, accosta la realizzazione di videoclip d'autore per i Red Hot Chili Peppers, David Bowie ed Elton John. Il primo amore rimane però il cinema e su questa strada mostra il vero talento espressivo. Riprende in mano il tema dell'omosessualità taciuta nel cortometraggio che fa parte del collettivo Paris, je t'aime (2006), partecipa al mosaico d'autore A ciascuno il suo cinema (2007), prima di ritornare al lungometraggio con Paranoid Park (2007), sguardo lucido sulla vita di un gruppo di adolescenti, interrotta da un omicidio senza apparente assassino. Ancora una volta la giovinezza va a pari passo con la morte, così come nel successivo contributo Mansion of the Hill, cortometraggio dell'opera 8 (2008), in cui parla di mortalità infantile contrapponendola alle immagini spensierate di un gruppo di skaters.

La vita di Harvey Milk
Già amico di Sean Penn da molti anni, lo chiama per interpretare Harvey Milk nel film Milk (2008), bio-pic di uno dei militanti più importanti d'America: sostenitore dei diritti civili degli omosessuali, è riuscito a dare una svolta nel sistema politico statunitense degli anni Settanta. Nel 2009 Van Sant volge lo sguardo al passato hippy degli USA e, sulla base di un romanzo di Tom Wolfe, dirige The Electric Kool-aid Acid Test, viaggio coast to coast da Los Angeles a New York a bordo di un pulmino colorato. Nel 2011 dirige il delicato e commovente L'amore che resta, con le giovani star Henry Hopper e Mia Wasikowska, mentre nel 2013 presenta alla Berlinale il film Promised Land, con l'amico Matt Damon come protagonista. Due anni dopo sarà invece a Cannes con La foresta dei sogni, interpretato da Matthew McConaughey e Naomi Watts.